舞台・映画プロデューサー、エージェント。（1902.9.13～1971･3･18 米ネブラスカ州生）
ブロードウエイとハリウッドで、エージェント業と製作を行った。
アステアにとっては、舞台時代から、映画界入り後までを支えてくれたエージェントである。舞台時代には、多分、アデールに好意を持っていたと思われるフシがある。
映画のプロデュースも行っているヘイワードだが、「ヘイワード製作の豪華楽曲ミュージカル映画にアステアが主演」というような楽しいことにはならなかった。
代表作
「南太平洋」（舞台）
「サウンド・オブ・ニュージック」（舞台）
「老人と海」（映画）
「翼よ！あれが巴里の灯だ」（映画）